Prema turskoj administrativnoj podeli Prokuplje će pripasti sandžaku Aladža-Hisar (turski naziv za Kruševac) koji je u sastavu beglerbegluka Rumelija. Ovakva teritorijalna podela postojala je do 1833. godine. Prokuplje i Kuršumlija su kadiluci. Celokupnu vlast ima kadija koji sudi i subaša koji izvršava njegove odluke. O naselju i životu o njemu u tom periodu saznajemo iz retkih zapisa putopisaca i iz dubrovačkih arhiva.
Prema tim izvorima Prokuplje je u 16. i 17. veku bilo sedište velike dubrovačke kolonije čiji su trgovci iz Toplice izvozili vunu, kožu i vosak, a dovozili proizvode sa zapada, pre svega iz Venecije. U doba procvata dubrovačke kolonije sredinom 17. veka u Prokuplju je živelo 60 dubrovačkih trgovačkih porodica, u čijem vlasništvu je bilo 50 dućana. Period postojanja dubrovačke kolonije je vreme privrednog i kulturnog procvata Prokuplja i okoline. Tragovi postajanja kolonije sačuvani su i do danas to su: «Latinska crkva» u podnožju Hisara, dubrovačko groblje pored nje, naziv dela grada u kojem su živeli dubrovački trgovci-Carina i Tabak mahala srpski deo u kome su Srbi obrađivali kožu.
Ratovi između Austrije i Turske, prvi, 1683—1689. godine i drugi 1737-1739. godine doveli su do prestanka rada dubrovačke trgovačke kolonije u Prokuplju, ali i do niza drugih promena u Prokuplju. Prokuplje je u prvom Austro-turskom ratu bilo značajno strategijsko mesto. Austrijski general Pikolomini je zauzeo Prokuplje 1689. godine, ali posle poraza na Kosovu austrijska vojska je primorana na povlačenje 1690. godine. U strahu od odmazde Turaka sa austrijskom vojskom se povlači i srpski narod. Topličani su priključili velikoj seobi Srba pod Arsenijem III Čarnojevićem 1690, a naročito u drugoj seobi 1737. koju je predvodio Arsenije IV Šakabenta. Posle te seobe Toplica je skoro opustela, a Turci su u ove krajeve naselili Albance, a nešto kasnije i Čerkeze (po kojima i danas jedan deo Prokuplja nosi naziv Čerkeska mahala).
U Prvom srpskom ustanku, po nalogu Karađorđa, a u cilju obezbeđenja pozadine kod Deligrada, Stanoje Glavaš je sa 2500 pešaka, 500 konjanika i jednim drvenim okovanim topom 8. septembra 1806. godine oslobodio Prokuplje od Turaka, a već sutradan ustanici su oslobodili i Kuršumliju. Na konačno oslobođenje od Turaka Prokuplje će čekati do 18. decembra 1877. godine.
U Drugom srpsko-turskom ratu (1877—1878) jedinice Ibarske divizije pod komandom Stevana Biničkog prodrle su u Toplicu i na dan Svetog Nikole 18. decembra 1877. godine oslobodile Prokuplje. Drugi srpsko-turski rat doneo je konačno oslobođenje Toplici posle 423. godine turske vladavine, ali će Toplica za svoj konačni status čekati do Berlinskog kongresa (od 13. juna do 13. jula 1878. godine) po čijim odlukama Srbija dobija nezavisnost, a Toplica je pripojena Srbiji.
Wikipedia