Kada se pomene Prokuplje, većina ga povezuje sa Toplicom, srednjovekovnom tvrđavom Hisar i crkvom Svetog Prokopija. Međutim, malo je poznato da istorija ovog grada seže mnogo dalje u prošlost – u vreme kada su ovim prostorima vladali Rimljani.

Na mestu današnjeg Prokuplja nalazio se Hammeum, rimsko naselje koje je nastalo nakon što je ovo područje u 1. veku pre nove ere ušlo u sastav Rimskog carstva. Hammeum je bio značajno administrativno i vojno uporište, ali i važna raskrsnica na putu koji je povezivao Naissus (današnji Niš) sa Lissusom (današnji Lješ u Albaniji). Ovaj pravac bio je od velikog značaja za trgovinu, kretanje vojske i razvoj tadašnjih naselja.

Arheološka istraživanja potvrđuju da su Rimljani na prostoru Prokuplja ostavili brojne tragove svog prisustva. Ostaci antičkih građevina pronađeni su na brdu Hisar, u okolini Latinske crkve, ali i na više lokaliteta u gradu. Jedno od najznačajnijih otkrića predstavljaju rimske terme, odnosno javna kupatila, koja svedoče o razvijenom urbanom životu i visokom stepenu organizacije tadašnjeg naselja.

Nakon podele Rimskog carstva krajem 4. veka, Hammeum je ušao u sastav Istočnog rimskog, odnosno Vizantijskog carstva. U tom periodu grad se u istorijskim izvorima pominje pod nazivom Komplos, a nastavio je da ima značajnu vojnu i administrativnu ulogu u Toplici.

Današnje ime Prokuplje vezuje se za Svetog Prokopija, čije su mošti prenete u grad krajem 14. veka. Ubrzo nakon toga grad dobija naziv koji je zadržao do danas i prvi put se pod tim imenom pominje u istorijskim dokumentima iz 1395. godine.

Bogata istorija Prokuplja čini ovaj grad jednim od najznačajnijih istorijskih centara juga Srbije. Iako je od rimskog Hammeuma prošlo gotovo dve hiljade godina, brojni arheološki ostaci i danas podsećaju na vreme kada je Toplica bila važna raskrsnica Rimskog carstva i mesto susreta različitih kultura i civilizacija.